PAU Madrid: química (junio 2026) - ejercicio 3B (8687)

, por F_y_Q

Responde a las siguientes cuestiones:

a) Escribe la reacción de polimerización del alqueno obtenido en la reacción entre el etino y el HCl. Nombra el monómero y el polímero.

b) Completa las siguientes reacciones con el producto mayoritario, formulando los compuestos de partida, y nombrando y formulando los compuestos orgánicos A, B, C, D y E.

i) $$$ \text{propan-1-ol} \xrightarrow{\text{oxidación}} \text{A} \xrightarrow{\text{oxidación}} \text{B}$$$
ii) $$$ \text{etanol} + \text{B} \longrightarrow \text{C}$$$
iii) $$$ \text{butan-2-ol} \xrightarrow{\text{H}_2\text{SO}_4\ \text{conc / calor}} \text{D} \xrightarrow{\text{HBr}} \text{E}$$$

P.-S.

a) En primer lugar, tienes que obtener el alqueno a partir del etino y el HCl. La reacción que tiene lugar es una adición:

$$$ \color{forestgreen}{\bf{HC\equiv CH + HCl \longrightarrow}} \color{firebrick}{\bf CH_2=CH-Cl}$$$

El alqueno que obtienes es el $$$ \color{firebrick}{\boxed{\bf cloroeteno}}$$$ o también llamado cloruro de vinilo.

La reacción de polimerización es:

$$$ \color{firebrick}{\boxed{\bf n\,(\text{CH}_2=\text{CH}-\text{Cl}) \longrightarrow -[\text{CH}_2-\text{CH}(\text{Cl})]_n-}}$$$



Su nombre es $$$ \color{firebrick}{\boxed{\bf policloroeteno}}$$$ o también policloruro de vinilo (PVC).

b) Escribes cada una de las reacciones de los apartados:

i) Oxidación completa del alcohol primario. Debes escribir la primera oxidación y luego la segunda oxidación:

$$$ \text{CH}_3-\text{CH}_2-\text{CH}_2\text{OH}\ \xrightarrow{[\text{1ª oxidación}]} \color{firebrick}{\boxed{\bf CH_3-CH_2-CHO \quad (propanal)}}$$$
$$$ \text{CH}_3-\text{CH}_2-\text{CHO} \xrightarrow{[\text{2ª oxidación}]} \color{firebrick}{\boxed{\bf CH_3-CH_2-COOH \quad (\text{ácido propanoico})}}$$$



ii) Reacción de esterificación entre un alcohol primario y el ácido carboxílico obtenido en la reacción anterior:

$$$ \text{CH}_3-\text{CH}_2\text{OH} + \text{CH}_3-\text{CH}_2-\text{COOH} \longrightarrow \color{firebrick}{\boxed{\bf CH_3-CH_2-COO-CH_2-CH_3 + H_2O\\ \quad \quad \quad (\text{propanoato de etilo})}}$$$



iii) En este caso se produce una deshidratación de un alcohol secundario y la posterior adición del bromuro de hidrógeno. La deshidratación sigue la regla de Saytzeff y se forma el alqueno más sustituido:

$$$ \text{CH}_3-\text{CH}(\text{OH})-\text{CH}_2-\text{CH}_3 \xrightarrow{\text{H}_2\text{SO}_4 \text{ conc. / calor}} \color{firebrick}{\boxed{\bf CH_3-CH=CH-CH_3 + H_2O\\ \quad \quad \quad (\text{but-2-eno})}}$$$

$$$ \text{CH}_3-\text{CH}=\text{CH}-\text{CH}_3 + \text{HBr} \longrightarrow \color{firebrick}{\boxed{\bf CH_3-CHBr-CH_2-CH_3 \quad (\text{2-bromobutano})}}$$$