Compuestos orgánicos: isomería y actividad óptica (1766)

, por F_y_Q

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Dados los compuestos a) $$$ \text{CH}_3-\text{CHCl}-\text{CH}_2-\text{CH}_3$$$; b) $$$ \text{CH}_2=\text{CH}-\text{CH}_2-\text{CH}_3$$$ y c) $$$ \text{CH}_2=\text{CH}-\text{CO}-\text{CH}_3$$$:

a) Explica cuál de ellos puede presentar isomería óptica.

b) Escribe un isómero de cada uno de ellos y explica qué tipo de isomería presenta cada pareja.

c) ¿Qué compuesto o compuestos pueden dar lugar a una adición electrofílica?

P.-S.

a) Para que un compuesto pueda presentar actividad óptica es necesario que tenga carbonos quirales o asimétricos, que son aquellos que tienen los cuatro sustituyentes distintos. Solo el compuesto a) cumple con esa condición porque su carbono número 2 está unido a un metilo, un etilo, un hidrógeno y un cloro, por lo que es quiral.

b) $$$ \color{firebrick}{\boxed{\bf CH_2Cl-CH_2-CH_2-CH_3 \ \text{(isomería de posición)}}}$$$. En este caso, cambia de posición el cloro y pasa al carbono 1. Observa que este cambio acaba con la posibilidad de que este isómero pueda presentar actividad óptica.
$$$ \color{firebrick}{\boxed{\bf CH_3-CH=CH-CH_3 \ \text{(isomería de posición)}}}$$$. Solo cambia la posición del doble enlace del carbono 1 al carbono 2, pero este isómero presenta isomería geométrica mientras que el anterior no lo hace.
$$$ \color{firebrick}{\boxed{\bf CH_2-CH-CH_2-CHO \ \text{(isomería de función)}}}$$$. Al variar la posición del grupo funcional, y ponerla en el carbono terminal, varía su función química pasando de ser una cetona a ser un aldehído.
c) $$$ \color{firebrick}{\boxed{\bf \text{Los compuestos b) y c)}}}$$$. Este tipo de reacciones orgánicas se dan en sustratos que tienen dobles o triples enlaces, condición que solo cumplen estos dos compuestos.